A cidade de Pedro Juan Caballero se originou em um planalto da serra de Amambay;
O acesso a estas serras dava-se pela temida picada de Chirigüelo, cuja travessia em alguns troços constituía um desafio, pelo que ao vencê-la tinha-se a sensação de se chegar ao Éden, surpreendendo-se o viajante com a agradável visão de um conjunto de Peroba de 80 ou 90 árvores, que por sua beleza natural recebeu o nome de Punta Porã, dando nome ao local tranquilo, à sombra daquelas árvores e à beira de lagoas cristalinas. Esse nome foi registrado nos mapas do general Francisco Isidoro Resquín, quando em 1862 traçou as rotas desta área até a antiga Jerez Ñu, chamada pelos brasileiros; Mato Grosso. Devido à sua localização estratégica, Sendo o local a estrada que atravessava as montanhas de Chirigüelo bifurcada indo de norte a sudoeste, foi palco das ações iniciais e finais da Guerra da Tríplice Aliança, que culminou em 1º de março de 1870 em Cerro Corá. A derrota do Paraguai nos obrigou a aceitar os limites impostos pelo tratado secreto firmado pelos Aliados. Conseqüentemente, Punta Porã, depois de concluída a obra da Comissão de Fronteiras em 1874, tornou-se fronteira com o Brasil, e posteriormente foi reaberta a Picada del Chirigüelo, que graças ao florescimento comercial de Concepción, tornou-se uma zona de abastecimento para uma importante região do Mato Grosso passou a ter trânsito constante. As carroças com produtos preciosos cruzaram a fronteira depois de derrotar o Chirigüelo, e outras carregadas de erva-mate continuaram pelo mesmo caminho, com destino a Villa Portuaria para ganhar os mercados de La Plata. A agitação incessante deu vida ao local, sendo posteriormente percebidas as suas possibilidades comerciais. Disposto a investir na área, o argentino Don José Tapias Ortiz chegou a esta fronteira, fundando uma fazenda na atual cidade de Portera Ortiz e construindo uma casa em Punta Porã nas terras de Don Jorge Casaccia, onde estabeleceu seu negócio, atual quadra nº 36 setor I, 700 metros a nordeste da lagoa de Punta Porã, este estabelecimento já mantinha sólidas relações com os latifundiários de Mato Grosso em 1892 e seguindo o exemplo de Ortiz, outros foram construindo sítios e casas onde se instalaram comércios , originando assim a cidade que foi chamada para ser com tempo Capital Departamental. A atividade dos comerciantes e a aquisição da erva-mate produzida pelos chamados “changa-i” clandestinamente nos domínios da Matte Laranjeira gerou a ira da referida empresa para com os moradores, tentando expulsá-los do local. Em defesa da cidade que fundaram, recorreram ao Ministro do Interior, iniciando uma luta titânica que conseguiram vencer quando a sorte estava do seu lado quando o acordo de livre comércio com Mato Grosso foi revogado em 1898, e as terras que ocupavam foi doada ao Estado pelo senhor Jorge Casaccia em 1899. Pedro Juan Caballero, antiga Punta Porã, tem suas origens como cidade ligada à prática comercial e sua data de fundação é comemorada em 1º de dezembro em memória quando, por Decreto do Executivo Filial do ano de 1899, Foi criada uma delegacia que reconheceu a cidade e deu segurança aos seus habitantes, desde que o Estado paraguaio se apossou dela, sendo nomeado Juan de la Cruz Meza como o primeiro Comissário. Posteriormente, em 30 de agosto de 1901, foi criado o Departamento, perdendo a denominação histórica de Punta Porã e desde então, por decisão do Congresso, passou a se chamar Pedro Juan Caballero. Primeiro a Junta Administrativa Económica, depois a Direita Câmara Municipal Entre as instituições constituídas nos primeiros anos do século XX podemos destacar a Junta Administrativa Económica criada por decreto de 26 de Dezembro de 1905, e o seu primeiro Presidente, o Sr. Rufino Spika Quevedo, foi nomeado. A partir de 1910, esse cargo passou a ser eletivo, passando a ser denominado Câmara Municipal Honorável, O primeiro Presidente nesta qualidade foi o alemão Ricardo Pockel, que juntamente com o então Chefe Político, Major Fermín Casco, são considerados organizadores da cidade. Em 1956 foi criada a Administração Municipal de Pedro Juan Caballero, sendo nomeado como o primeiro Intendente Municipal pelo Decreto nº 18.387, Don Carlos Domínguez. Esta próspera cidade foi designada Capital do departamento de Amambay por Decreto de 10 de julho de 1945.